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　　叫苯基，用Ph表示。因此苯也可表示為PhH。
1865年，弗里德里?！P庫(kù)勒在論文《關(guān)于芳香族化合物的研究》中，再次確認(rèn)了四年前苯的結(jié)構(gòu)，為此，苯的這種結(jié)構(gòu)被命名為“凱庫(kù)勒式”。他對(duì)這一結(jié)構(gòu)作出解釋說(shuō)環(huán)中雙鍵位置不是固定的，可以迅速移動(dòng)，所以造成6個(gè)碳等價(jià)。他通過(guò)對(duì)苯的一氯代物、二氯代物種類(lèi)的研究，發(fā)現(xiàn)苯是環(huán)形結(jié)構(gòu)，每個(gè)碳連接一個(gè)氫。
苯具有的苯環(huán)結(jié)構(gòu)導(dǎo)致它有特殊的芳香性。苯環(huán)是最簡(jiǎn)單的芳環(huán)，由六個(gè)碳原子構(gòu)成一個(gè)六元環(huán)，每個(gè)碳原子接一個(gè)基團(tuán)，苯的6個(gè)基團(tuán)都是氫原子。
從分子軌道理論來(lái)看，可以認(rèn)為苯的6個(gè)p軌道相互作用形成6個(gè)π分子軌道，其中ψ1、ψ2、ψ3是能量較低的成鍵軌道，ψ4、ψ5、ψ6是能量較高的反鍵軌道。ψ2、ψ3和ψ4、ψ5是兩對(duì)簡(jiǎn)并軌道。基態(tài)時(shí)苯的電子云分布是三個(gè)成鍵軌道疊加的結(jié)果，故電子云均勻分布于苯環(huán)上下及環(huán)原子上，形成閉合的電子云。它是苯分子在磁場(chǎng)中產(chǎn)生環(huán)電流的根源。苯參加的化學(xué)反應(yīng)大致有3種：一種是其他基團(tuán)和苯環(huán)上的氫原子之間發(fā)生的取代反應(yīng)；一種是發(fā)生在C=C雙鍵上的加成反應(yīng)；一種是苯環(huán)的斷裂。

這個(gè)反應(yīng)為可逆反應(yīng)，根據(jù)使用催化劑、工藝條件、原料的不同而有不同的工藝過(guò)程。
　?、貺TD液相甲苯岐化過(guò)程，美國(guó)美孚化學(xué)公司在1971年開(kāi)發(fā)，使用非金屬沸石或分子篩催化劑，反應(yīng)溫度260-315℃，反應(yīng)器采用液相絕熱固定床，原料為甲苯，轉(zhuǎn)化率99%以上
　?、赥atoray過(guò)程，日本東麗公司和UOP公司1969年開(kāi)發(fā)，以甲苯和混合碳9芳烴為原料，催化劑為絲光沸石，反應(yīng)溫度350-530℃，壓力2.94MPa，氫/烴比5-12，采用絕熱固定床反應(yīng)器，單程轉(zhuǎn)化率40%以上，收率95%以上，選擇性90%，產(chǎn)品為苯和二甲苯混合物。
　　Xylene plas過(guò)程：由美國(guó)Atlantic Richfield公司和Engelhard公司開(kāi)發(fā).使用稀土Y型分子篩做催化劑,反應(yīng)器為氣相移動(dòng)床,反應(yīng)溫度471-491℃，常壓。
　?、跿OLD過(guò)程，日本三菱瓦斯化學(xué)公司1968年開(kāi)發(fā)，氫氟酸-氟化硼催化劑，反應(yīng)溫度60-120℃，低壓液相。有一定腐蝕性。
　　

其他方法

　　　此外，苯還可以通過(guò)乙炔三聚得到，但產(chǎn)率很低。

檢測(cè)方法

　　氣相色譜法和高效液相色譜法可以檢測(cè)各種產(chǎn)品中苯的含量。苯的純度的測(cè)定一般使用冰點(diǎn)法。
　　對(duì)空氣中微量苯的檢測(cè)，可以用甲基硅油等有揮發(fā)性的有機(jī)溶劑或者低分子量的聚合物吸收，然后通過(guò)色譜進(jìn)行分析；或者采用比色法分析；也可以將含有苯的空氣深度冷凍，將苯冷凍下來(lái)，然后把硫酸鐵和過(guò)氧化氫溶液加入得到黃褐色或黑色沉淀，再用硝酸溶解，然后通過(guò)比色法分析?；蛘咧苯佑孟跛嵛湛諝庵械谋?，硝化成間二硝基苯，然后用二氯化鈦溶液滴定，或者用間二甲苯配制的甲乙酮堿溶液比色定量。

工業(yè)用途

　　早在1920年代，苯就已是工業(yè)上一種常用的溶劑，主要用于金屬脫脂。由于苯有毒，人體能直接接觸溶劑的生產(chǎn)過(guò)程現(xiàn)已不用苯作溶劑。
　　苯有減輕爆震的作用而能作為汽油添加劑。在1950年代四乙基鉛開(kāi)始使用以前，所有的抗爆劑都是苯。然而現(xiàn)在隨著含鉛汽油的淡出，苯又被重新起用。由于苯對(duì)人體有不利影響，對(duì)地下水質(zhì)也有污染，歐美國(guó)家限定汽油中苯的含量不得超過(guò)1%。
　　苯在工業(yè)上最重要的用途是做化工原料。苯可以合成一系列苯的衍生物：
　　·苯與乙烯生成乙苯，后者可以用來(lái)生產(chǎn)制塑料的苯乙烯；
　　·苯與丙烯生成異丙苯，后者可以經(jīng)異丙苯法來(lái)生產(chǎn)丙酮與制樹(shù)脂和粘合劑的苯酚；
　　制尼龍的環(huán)己烷；
　　·合成順丁烯二酸酐；
　　·用于制作苯胺的硝基苯；
　　·多用于農(nóng)藥的各種氯苯；
　　·合成用于生產(chǎn)洗滌劑和添加劑的各種烷基苯。
　　·合成氫醌，蒽醌等化工產(chǎn)品。

健康危害

　　由于苯的揮發(fā)性大，暴露于空氣中很容易擴(kuò)散。人和動(dòng)物吸入或皮膚接觸大量苯進(jìn)入體內(nèi)，會(huì)引起急性和慢性苯中毒。有研究報(bào)告表明，引起苯中毒的部分原因是由于在體內(nèi)苯生成了苯酚。
　　特別注意：
　?。?）長(zhǎng)期吸入會(huì)侵害人的神經(jīng)系統(tǒng)，急性中毒會(huì)產(chǎn)生神經(jīng)痙攣甚至昏迷、死亡。
　　（2）在白血病患者中，有很大一部分有苯及其有機(jī)制品接觸歷史。
　　

毒理學(xué)資料

　　　LD50: 3306mg/kg(大鼠經(jīng)口)；48mg/kg(小鼠經(jīng)皮)
　　LC50: 10000ppm 7小時(shí)（大鼠吸入）
　　由于每個(gè)人的健康狀況和接觸條件不同，對(duì)苯的敏感程度也不相同。嗅出苯的氣味時(shí)，它的濃度大概是1.5ppm，這時(shí)就應(yīng)該注意到中毒的危險(xiǎn)。在檢查時(shí)，通過(guò)尿和血液的檢查可以很容易查出苯的中毒程度。
　　

接觸限值

　　　中國(guó)MAC 40 mg/m3(皮)
　　美國(guó)ACGIH 10ppm, 32mg/m3 TWA: OSHA 1ppm, 3.2 mg/m3
　　

代謝

　　　苯主要通過(guò)呼吸道吸入（47-80%）、胃腸及皮膚吸收的方式進(jìn)入人體。一部分苯可通過(guò)尿液排出，未排出的苯則首先在肝中細(xì)胞色素P450單加氧酶作用下被氧分子氧化為環(huán)氧苯（7-氧雜雙環(huán)[4.1.0]庚-2,4-二烯）。環(huán)氧苯與它的重排產(chǎn)物氧雜環(huán)庚三烯存在平衡，是苯代謝過(guò)程中產(chǎn)生的有毒中間體。接下來(lái)有三種代謝途徑：與谷胱甘肽結(jié)合生成苯巰基尿酸；繼續(xù)代謝為苯酚、鄰苯二酚、對(duì)苯二酚、偏苯三酚、鄰苯醌、對(duì)苯醌等，以葡萄糖苷酸或硫酸鹽結(jié)合物形式排出；以及被氧化為已二烯二酸。乙醇和甲苯可以降低苯的毒性。
　　苯的代謝物進(jìn)入細(xì)胞后，與細(xì)胞核中的脫氧核糖核酸（DNA）結(jié)合，會(huì)使染色體發(fā)生變化，比如有的斷裂，有的結(jié)合，這就是癌變（形象地說(shuō)，是發(fā)生變異，因?yàn)槿旧w是遺傳物質(zhì)，它控制著細(xì)胞的結(jié)構(gòu)和生命活動(dòng)等），長(zhǎng)期如此，就會(huì)引發(fā)癌癥。
　　

中毒癥狀

　　　短期接觸
　　苯對(duì)中樞神經(jīng)系統(tǒng)產(chǎn)生麻痹作用，引起急性中毒。重者會(huì)出現(xiàn)頭痛、惡心、嘔吐、神志模糊、知覺(jué)喪失、昏迷、抽搐等，嚴(yán)重者會(huì)因?yàn)橹袠邢到y(tǒng)麻痹而死亡。少量苯也能使人產(chǎn)生睡意、頭昏、心率加快、頭痛、顫抖、意識(shí)混亂、神志不清等現(xiàn)象。攝入含苯過(guò)多的食物會(huì)導(dǎo)致嘔吐、胃痛、頭昏、失眠、抽搐、心率加快等癥狀，甚至死亡。吸入20000ppm的苯蒸氣5-10分鐘會(huì)有致命危險(xiǎn)。
　　長(zhǎng)期接觸
　　長(zhǎng)期接觸苯會(huì)對(duì)血液造成極大傷害，引起慢性中毒。引起神經(jīng)衰弱綜合癥。苯可以損害骨髓，使紅血球、白細(xì)胞、血小板數(shù)量減少，并使染色體畸變，從而導(dǎo)致白血病，甚至出現(xiàn)再生障礙性貧血。苯可以導(dǎo)致大量出血，從而抑制免疫系統(tǒng)的功用，使疾病有機(jī)可乘。有研究報(bào)告指出，苯在體內(nèi)的潛伏期可長(zhǎng)達(dá)12-15年。
　　婦女吸入過(guò)量苯后，會(huì)導(dǎo)致月經(jīng)不調(diào)達(dá)數(shù)月，卵巢會(huì)縮小。對(duì)胎兒發(fā)育和對(duì)男性生殖力的影響尚未明了。孕期動(dòng)物吸入苯后，會(huì)導(dǎo)致幼體的重量不足、骨骼延遲發(fā)育、骨髓損害。
　　對(duì)皮膚、粘膜有刺激作用。國(guó)際癌癥研究中心(IARC)已經(jīng)確認(rèn)為致癌物。
　　苯是一種無(wú)色、有芳香味的碳?xì)浠衔?，透明、易揮發(fā)、易燃、易爆。苯的中毒原理為由呼吸道侵入人體。吸入高濃度的苯蒸氣以及大量苯液污染皮膚或誤服均可引起急性中毒?？诜滤懒考s為10毫升。其毒性作用是抑制中樞神經(jīng)系統(tǒng)，另外對(duì)造血、呼吸系統(tǒng)也有損害。

急性苯中毒臨床表現(xiàn)

　　　1．輕度中毒者可有頭痛、頭暈、流淚、咽干、咳嗽、惡心嘔吐、腹痛、腹瀉、步態(tài)不穩(wěn)；皮膚、指甲及粘膜紫組、急性結(jié)膜炎、耳鳴、畏光、心悸以及面色蒼白等癥狀。
　　2．中度和重度中毒者，除上述癥狀加重、嗜睡、反應(yīng)遲鈍、神志恍惚等外，還可能迅速昏迷、脈搏細(xì)速、血壓下降、全身皮膚、粘膜紫紺、呼吸增快、抽搐、肌肉震顫，有的患者還可出現(xiàn)躁動(dòng)、欣快、譫妄及周?chē)窠?jīng)損害，甚至呼吸困難、休克。

急救處理

　　　1．吸入中毒者，應(yīng)迅速將患者移至空氣新鮮處，脫去被污染衣服，松開(kāi)所有的衣服及頸、胸部紐扣。腰帶，使其靜臥，口鼻如有污垢物，要立即清除，以保證肺通氣正常，呼吸通暢。并且要注意身體的保暖。
　　2．口服中毒者應(yīng)用0．005的活性炭懸液或0．02碳酸氫鈉溶液洗胃催吐，然后服導(dǎo)瀉和利尿藥物，以加快體內(nèi)毒物的排泄，減少毒物吸收。
　　3．皮膚中毒者，應(yīng)換去被污染的衣服和鞋襪，用肥皂水和清水反復(fù)清洗皮膚和頭發(fā)。
　　4．有昏迷、抽搐患者，應(yīng)及早清除口腔異物，保持呼吸道的通暢，由專(zhuān)人護(hù)送醫(yī)院救治。
　　相關(guān)法規(guī)
　　中華人民共和國(guó)《危險(xiǎn)貨物品名表》（GB 12268-90）規(guī)定，苯屬第三類(lèi)危險(xiǎn)貨物易燃液體中的中閃點(diǎn)液體。而且由于它的揮發(fā)性，可能造成蒸氣局部聚集，因此在貯存，運(yùn)輸時(shí)要求遠(yuǎn)離火源和熱源，防止靜電。
　　避免苯和苯系物污染主要從以下幾個(gè)方面進(jìn)行
　　(1) 裝修中盡量采用符合國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)和污染少的裝修材料。這是降低室內(nèi)空氣中苯含量的根本。比如，選用正規(guī)廠(chǎng)家生產(chǎn)的油漆、膠和涂料；選用無(wú)污染或者少污染的水性材料；同時(shí)提醒大家注意對(duì)膠粘劑的選擇，因?yàn)槟壳敖ㄖb飾行業(yè)各種規(guī)定中，沒(méi)有對(duì)使用膠粘劑的規(guī)定，普通百姓又沒(méi)有經(jīng)驗(yàn)，裝飾公司想用什么就用什么，容易被忽視。
　　(2) 進(jìn)行室內(nèi)裝飾調(diào)漆和作業(yè)時(shí)，要戴防護(hù)口罩和防護(hù)眼鏡；在涂料未干透之前，不要在室內(nèi)長(zhǎng)期停留。家具內(nèi)部采用波音軟片、防火板等透氣性能差的材料進(jìn)行全面封貼覆蓋，不要有人造板材直接暴露在空氣中。
　　(3)有的裝飾公司在施工中用油漆代替801膠封閉墻面，結(jié)果增加了室內(nèi)空氣中苯的含量。還有的施工人員在油漆和做防水時(shí)，施工工藝不規(guī)范，使得室內(nèi)空氣中苯含量大大提高，結(jié)果是一家裝修，大家受害，搞得周?chē)际俏叮疫@種空氣中的高濃度苯十分危險(xiǎn)，不但使人中毒，還很容易發(fā)生爆炸和火災(zāi)。
　　(4)要選擇通過(guò)質(zhì)量體系認(rèn)證的正規(guī)的、有信譽(yù)的裝飾公司。特別是有老人、孩子和有過(guò)敏性體質(zhì)的家庭，一定要注意。現(xiàn)在有的綠色裝飾公司采用了無(wú)油漆工藝，使室內(nèi)有害氣體大大降低。 保持室內(nèi)空氣的凈化。這是清除室內(nèi)有害氣體行之有效的辦法，可選用確有效果的室內(nèi)空氣凈化器和空氣換氣裝置?；蛘咴谑彝饪諝夂玫臅r(shí)候打開(kāi)窗戶(hù)通風(fēng)，有利于室內(nèi)有害氣體散發(fā)和排出。
　　(5)裝修后的居室不宜立即遷入。居室裝修完成后，使房屋保持良好的通風(fēng)環(huán)境，待苯及有機(jī)化合物釋放一段時(shí)間后再居住。[1]